Gökçeada ve Limni Adaları, M.Ö. 6. yüzyılın sonuna kadar Prehellenic yapılarını korumuştur. Bu durum; İmrozluların, Troya Savaşı'nda, Troyalıların müttefiki olma nedenini de açıklamaktadır. Homerik söylenceler, İmrozluların, Troyalılara büyük sadakatinden söz etmektedir. Yunanlı Kahraman Achilles tarafında esir edilen ve Limni'ye köle olarak satılan Troya Prensi Lycaon, İmroz Kralı Etion tarafından büyük miktarda para ödenerek kurtarılmıştır. İmroz adıda Prehellenic'tir. Bu ad, eski Bereket Tanrısı Imbramos ya da Imbrassos'dan gelmektedir. Yunanlılar, daha sonraları, bu adı Hermes'le özdeşleştirmiştirler. Herodotus Tarihi, adada Pelasgianların da yaşadığından söz eder. M.Ö. 515 yılında, Pers Krallığı'nı yöneten Darius, Anadolu kıyıklarını kontrol altına alır ve Ege Denizi'ndeki adaları ele geçirmeye karar verir. Gökçeada, Darius'un Generali Otanes tarafından işgal edilir. Atina'lılar, Gökçeada'nın, Ege ve Karadeniz girişlerini kontrol etmede çok büyük bir stratejik önem taşıdığını anladılar. M.Ö. 494 yılında, General Miltiades, adayı ele geçirdi. Atinalılar, Gökçeada'yı, toprak paylaşımı adı verilen bir sistemle yönetti. Gökçeada'da, Atinalılar kolonisine yer verildi. Böylelikle, korsanlara ve barbarlara karşı, deniz kuvvetlerini destekleyen bir üs kurulmuş oldu. Bu durum, uzak ticaretleri destekleyen limanların da yapılmasını sağladı. Gökçeada'daki Atinalı toprak sahipleri, tam olarak Atina vatandaşı değillerdi. Adlarını, bulundukları bölgenin adlarından alıyorlardı. Ada'daki toprak sahipleri İmrozlu ve Atinalı olarak iki kimliğe sahipti. Bu durum bazım sorunlara da neden olmuştur. Örneğin, herhangi bir anlaşmazlıkta, kişinin Atina'ya gidip kendi davasını açması gerekiyordu. Bu yolculuk, yılın bazı dönemlerinde olanaksızdı. Bir çok karar, davacının ya da davalının olmadığı zamanlarda karara bağlanıyordu. Mahkemede bulunmak istemeyen bir Atina'lı, Gökçeada'da bulunduğu mazeretini kullanıyordu. İmroz Davası kavramı, mahkemede davacının bulunmadığı ya da kişinin adaletten kaçtığı anlamında kullanılmaya başladı. İmroz Kolonisi'nin resmi adı Atinalıların İmroz'daki Kent Devleti'ydi. İmroz'un yönetimi, Atina'daki kurallara benzer bir biçimde düzenlenmişti. Yurttaşlar Meclisi, Parlemento, Belediye, Silahlı Kuvvetler Başkanlığı ve diğer resmi kurumlar bulunmaktaydı. Seçimler ve plebisitler, Atina'da olduğu gibi düzenleniyordu. Dini bayramlar ve törenlerde aynı tarihteydi. İmroz ve Atina madeni parasıda benzerdi. Paranın ön yüzünde çelik miğferli Athena ve arka yüzünde kutsal baykuş ya da Bereket tanrısı Imbramos- Hermes bulunmaktaydı. Dini ibadetlerde Atina'dakilere uygun yapılıyordu. Yeni İmrozlular, aynı sunakta on iki tanrıya saygı göstermeyi sürdürdüler. Eski Bademli Köyü(Glyky)'ndeki Agios Vassilios Kilise'sindeki duvarların içine saklanmış bir yazıtta, ''Atinalıların en yüce Zeus'una, Ariston yalvarıyor'' diye yazmaktadır.
 

Eski Gökçeada'da yaşam ve toplumsal faaliyetler, genelde Kaleköy(Kastro) ve yakın çevresinde yoğunlaşmıştır. Adanın tek tarihi kenti, İmroz Acropolis'idir. Bu Acropolis, denize bakan tarafındaki keskin uçurumlar ve iç tarafa bakan sağlam duvarlarla korunmaktaydı. Büyük taş bloklardan yazılmış olan Acropolis'in tarihi, Phellenic döneme kadar uzanmaktadır. Kent, duvarların dışına çıkarak, tepenin eteklerine kadar genişlemiştir. Bir çok arkeoloğa göre, Roxoda Barajı, dönemin önemli bir yapısıdır. En az 15 m.derinliğinde ki barajın haznesinde büyük miktarda su bulunuyordu. Bu su yalnızca kentin gereksinmesini karşılamakla kalmıyor, tüm Roxoda Vadisinin topraklarını da suluyordu. Kemerlerin boyutları, tasarımı ve yapısının ayrıntıları, bugünde hayranlık uyandırmaktadır. Roxoda Barajı'nın, M.Ö. 4. yüzyılda yapılmış olabileceği düşünülmektedir. Roxoda Vadisi, dini yaşamın da merkeziydi. Imbramos- Hermes Tapınağı burada bulunmaktaydı. Ada toprağının çorak ve verimsiz olması nedeniyle, adada yaşayanların verimli bir hasılat elde edebilmek için Imbrassos'un yardımına gereksinmesi vardı. Tapınağın çorak topraklar üzerinde olması yakışık almazdı. Tapınağın bulunduğu yerde Imbramos ve Hermes adına çok sayıda eski yazıtlar bulunmuştur. Bunlar, adadaki çeşitli kiliselerde korunmuştur. Dionysus mermer tahtı, yüzyıllarca Ayios Konstantinos Kilisesi'nde muhafaza edilmiştir. Bir önemli eski yapı da, Kaleköy (Kastro)'deki iskeledir.Bu iskele, çok büyük ve kaba yontulmuş taş bloklardan inşa edilmiştir. sonraları bir çok kez değiştirilmiş ve onarılmıştır. İlkçağın sonralarında; Atinalılar, Titans ve Giants gibi Pre-Olympian tanrılarına olan ibadetlerini yeniden başlattılar. Bu eski tanrıların en kutsalı, Zeus'un babası olan Titan Cronos'dur. Bu tanrılara Büyük Tanrılar ve Cabiri denir. Pre-Olympian tanrılara ibadet eden bu gizemli mezhep, Cabiri'nin kutsal adası Semadirek'den, M.Ö. 3 ve 2. yüzyılda Gökçeada ve Limni adalarında yayıldı. Imbramos-Hermes ve Cabiri'ye olan ibadetler uzun süre yan yana devam etti. Daha sonraları bırakıldı. Gökçeada, Septimus Severus dönemine kadar Atina'ya bağlı kaldı. Roma İmparatoru Septimus, adanın yaklaşık dört yüzyıl kadar süren Atina bağını kopardı. Gökçeada, Roma İmparatorluğu'nun önemsiz bir uzantısı olarak görüldü. Doğu Roma İmparatorluğu güçlü kaldığı sürece, Ege Denizi'nde sakin ve barışçıl bir yaşam egemen oldu. M.S. 6. yüzyılın başlarında Slavların ve Bulgarların bölgeye akınları, uzun süreden beri devam eden sakinliğin sonu oldu. Bulgarlar, yalnızca istilayla kalmayıp, Gökçeada, Bozcada ve Semadirek halkının büyük bir bölümünü esir aldı. İmparator V. Constantine esirleri satın aldı ve onları topraklarına geri gönderdi. M.S. 1204 yılında Frankish yanlıları, İstanbul'u işgal etti ve Ege adalarının kontrolünü de ele geçirdi. Gökçeada, Gelibolu Dükü'ne bağlandı ve 58 yıl bu düklüğe boyun eğdi. Ada, M.S. 1262 yılında, Michael Palaeologos İmparatorluğu2na geçti ve imparatorluk tarafında 15. yüzyılın ortalarına kadar yönetildi.
 

1453 yılında Constantainople düştüğünde, Gökçeada'daki Bizans gücünün temsilcileri, Osmanlı Donanması'nın adaya gelmek üzere olduğunu öğrendi. Bizanslılar, ada halkını kendi kaderine bırakarak kaçtı. İmrozlu soylu Kritoboulos, Gökçeada, Taşoz ve Limni adalarından oluşturduğu delegelerle birlikte, II. Sultan Mehmet'in huzuruna çıktı. İstanbul Fatihi Sultan Mehmet, adada yaşayan topluluğun eskiden olduğu gibi yaşamlarını sürdürmelerine izin vererek, Gökçeada'yı Osmanlı İmparatorluğu topraklarına kattı. Osmanlı egemenliğindeki Gökçeada'nın ilk yöneticisi Palamedesof Ainos oldu. Daha sonra bu görevi Kritoboulos aldı. III. Papa Calixtus'un kardeşi tarafından, Osmanlı İmparatorluğu'na karşı adalarda başlatılan ayaklanma, Gökçeadalıları bir kez daha korkuttu. Kritoboulos, bu anlaşmazlıkta da tarafsız bir tutum sergiledi ve adanın yarı özerkliğini sürdürdü. Kritoboulos, daha sonra Fatih Sultan Mehmet'in danışmanlarından biri oldu. Bundan sonraki dört yüzyıl içinde; Osmanlı İmparatorluğu, Venediklilerle üç savaş (1463, 1676, ve 1717) yaptı. Gökçeada, bazen Osmanlı, bazen Venedik egemenliğine geçti. Bağımsızlığının ardından (1821 – 1827), Tesalya, Makedonya ve birçok Ege adası, Yunanistan'a bırakıldı. Gökçeada ve Trakya, Osmanlı İmparatorluğu'nun yönetiminde kaldı. 1912 yılındaki Birinci Balkan Savaşı sırasında, Yunanistan, Gökçeada'ya girdi. Ege Adaları, Londra Antlaşması'yla (Mayıs 1913), büyük güçlere bırakıldı. Kasım 1913 yılında yapılan Atina Antlaşması'yla; Gökçeada, Bozcada ve Kastelorizo dışındaki dışında ki tüm adaların egemenliği Yunanistan'ın oldu. bu sırada, Birinci Dünya Savaşı başladı ve Yunanlılar adada kaldı. ANZAK, İngiliz ve Fransız güçleri, Gelibolu Savaşları sırasında, Gökçeada ve Limni'yi üs olarak kullandı. Temmuz 1920 yılında yapılan Sevr Antlaşması, Gökçeada ve Bozcada'yı, Yunanistan'a bıraktı. Bundan iki yıl sonra, Mustafa Kemal Atatürk önderliğinde, Türk Kurtuluş Savaşı başladı. 1923 yılında Türkiye, galip devlet olarak, Lozan Antlaşması'nı imzaladı ve Gökçeada, Türkiye Cumhuriyeti topraklarına katıldı.